四 甲 基 丙 二 胺

1. 基本信息

• 中文名称： N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺

• 中文别名： 四甲基丙二胺；

• 英文名称：N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine

• 商品名称：TMPDA；FENTAMINE TMPDA

• CAS号： 110-95-2

• 分子式： C7H18N2

• 分子量： 130.23 g/mol

• 结构简式：(CH3)2N-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2

• EINECS号： 203-819-4

• 结构式：

3. 物理性质

• 外观： 无色至淡黄色透明液体，具有类似氨或鱼腥的刺激性胺味。

• 密度： 约 0.78 g/cm³ (20°C)

• 沸点： 约 121-122°C

• 熔点/凝固点： 约 -105°C

• 折射率： n20/D 约 1.423

• 蒸汽压： 较高，易挥发。

• 溶解性： 与水、乙醇、乙醚、丙酮等多种有机溶剂互溶。

4. 化学性质

四甲基丙二胺TMPDA的化学性质主要由其分子中的两个叔胺基团和三个亚甲基的桥链长度决定。

• 强碱性： 两个叔氮原子都具有孤对电子，使其成为一种强有机碱，碱性强度与四甲基乙二胺相近。能与酸发生中和反应，生成相应的盐。

• 配位性： 它是一种双齿配体。由于其桥链是三个亚甲基（-CH2-CH2-CH2-），当它与金属离子（如锂Li+）配位时，会形成一个六元环的螯合结构。这种配位作用可以：

• 改变金属有机化合物（如有机锂试剂）的聚集状态和溶解性。

• 调控金属中心的反应活性和选择性。

5. 产品特点

• 螯合配体： 对碱金属和某些过渡金属离子具有良好的配位能力，但其配位行为和应用效果与更常见的四甲基乙二胺有区别。

• 链长特性： 与四甲基乙二胺相比，其更长的丙基桥链使其形成的金属配合物具有不同的空间结构和电子效应，这在某些特定应用中可能是优势。

• 高碱性： 作为强有机碱，可用于需要强碱条件的反应。

• 空气敏感性： 暴露在空气中会吸收二氧化碳而变质。

6. 主要用途

四甲基丙二胺TMPDA的用途与四甲基乙二胺有重叠，但通常不作为首选，而是在特定需求下使用。

1. 有机合成与聚合化学：

• 有机锂化学的配体： 作为四甲基乙二胺的类似物，可用于活化有机锂试剂。由于形成的六元环螯合物稳定性与四甲基乙二胺形成的五元环不同，它可能会带来不同的反应选择性和聚合物微观结构。例如，在二烯烃的阴离子聚合中，使用TMPDA可能会得到与使用TMEDA不同的聚丁二烯的1,2-结构（乙烯基）含量。

• 结构调控剂： 利用其独特的配位能力，在催化反应中作为调节剂，精确控制产物的立构规整性。

2. 聚氨酯工业：

• 反应型催化剂： 这是四甲基丙二胺TMPDA一个非常重要且独特的用途。它可用作生产聚氨酯柔性高回弹泡沫塑料的催化剂。其分子末端的两个叔胺基团具有高催化活性，而分子本身可以作为交联剂或链延长剂参与反应，被“固定”在聚合物网络中，从而减少制品的挥发性有机物排放，改善泡沫的气味。

3. 环氧树脂固化剂：

• 四甲基丙二胺TMPDA作为环氧树脂的固化剂，其长链结构可能赋予固化产物更好的柔韧性。

4. 其他用途：

• 四甲基丙二胺TMPDA作为合成其他化学品的中间体。

• 四甲基丙二胺TMPDA在电化学和材料科学中用于制备特定的金属配合物。

7. 安全与储存

TMPDA_四甲基丙二胺是一种具有显著危害的化学品，必须严格遵守安全规程。

• 危险性分类：

• 皮肤腐蚀/刺激（类别1B）： 对皮肤有严重刺激性和腐蚀性。

• 严重眼损伤/眼刺激（类别1）： 对眼睛会造成严重损伤。

• 急性毒性（类别4，吸入）： 吸入其蒸汽有害。

• 安全操作措施：

• 通风： 必须在有效的通风橱内进行操作。

• 个人防护： 佩戴化学安全防护眼镜、合适的防化学品手套（如丁基橡胶或氯丁橡胶手套）、防静电工作服。

• 防火防爆： 远离热源、火花、明火。工作场所严禁吸烟。使用防爆电器设备和工具。

• 防静电： 采取措施消除静电。

• 储存条件：

• 惰性气氛保护： 建议在氮气或氩气保护下密封储存，以防止吸收二氧化碳和水分。

• 环境要求： 储存于阴凉、通风良好的专用仓库内，远离火种和热源。库温不宜超过37°C。

• 兼容性： 与氧化剂、强酸等分开存放，切忌混储。

• 泄漏应急处理：

• 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。

• 消除所有火源。应急处理人员应佩戴正压自给式呼吸器及防静电、防腐蚀服。

• 用砂土、蛭石或其他惰性材料吸收，收集后移至安全场所。