四 甲 基 己 二 胺

1. 基本信息

• 中文名称： N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺

• 中文别名： 四甲基己二胺

• 英文名称： N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexanediamine

• 商品名称： TMHDA

• CAS号： 111-18-2

• 分子式： C10H24N2

• 分子量： 172.31 g/mol

• 结构简式： (CH3)2N-(CH2)6-N(CH3)2

• EINECS号： 203-841-6

• 结构式：

2. 产品指标 

3. 物理性质

• 外观： 无色至淡黄色透明液体，具有胺类特有的刺激性气味。

• 密度： 约 0.81 g/cm³ (20°C)

• 沸点： 约 210-212°C （显著高于四甲基乙二胺和四甲基丙二胺）

• 熔点/凝固点： 约 -20°C

• 折射率： n20/D 约 1.433

• 蒸汽压： 较低（因其沸点高），挥发性小于短链的四甲基二胺。

• 溶解性： 可溶于水（溶解度随链长增加而减小），与大多数有机溶剂互溶。

4. 化学性质

四甲基己二胺TMHDA的化学性质同样由其两个叔胺基团决定，但六个亚甲基的长链使其表现出独特之处。

• 碱性： 四甲基己二胺TMHDA作为一种叔胺，它仍然是有机碱，但其碱性与空间位阻有关，与短链同系物略有差异。

• 配位性： 四甲基己二胺TMHDA理论上是一个双齿配体。然而，由于两个氮原子之间相隔六个碳原子，当它与小金属离子（如Li+）配位时，无法形成稳定的螯合环。若要形成环，环的张力会过大而不稳定。因此，它的配位模式更倾向于作为桥联配体 或与金属离子形成单齿配位，或者与较大的金属离子作用。这与能形成稳定五元环的四甲基乙二胺有本质区别。

5. 产品特点

• 长碳链结构： 己基桥链使其具有更强的疏水性和更低的挥发性。

• 非螯合性配体： 由于链长，它不是有效的螯合配体，这在应用上与前两种二胺有根本不同。

• 空间位阻大： 长链为氮原子提供了一定的空间保护。

• 反应性差异： 由于其较低的挥发性和不同的空间效应，在某些反应中可能表现出独特的选择性。

6. 主要用途

四甲基己二胺TMHDA的应用相对小众，主要利用其长链叔胺的特性。

1. 有机合成：

• 碱催化剂： 四甲基己二胺TMHDA作为有机强碱，用于需要碱性条件的有机合成反应。由于其沸点高，可用于高温反应，且后处理时可通过酸洗方便地去除。

• 相转移催化剂： 长碳链使其具有一定的表面活性，可用于促进水相和有机相之间的反应。

2. 高分子化学：

• 聚氨酯催化剂： 四甲基己二胺TMHDA与四甲基丙二胺类似，可用作聚氨酯反应的催化剂。其长链结构可能作为软段的一部分被引入聚合物网络，有助于减少VOC（挥发性有机物）排放。

• 环氧树脂固化剂： 四甲基己二胺TMHDA作为环氧树脂的固化剂，其长链结构可以赋予固化后的产品更好的柔韧性和韧性。

3. 表面活性剂与萃取剂：

• 四甲基己二胺TMHDA可作为合成特殊结构表面活性剂或离子液体的中间体。

• 四甲基己二胺TMHDA用于金属离子的溶剂萃取。

4. 腐蚀抑制剂：

• 四甲基己二胺TMHDA在工业水处理或油品中，作为缓蚀剂成分使用。

7. 安全与储存

尽管闪点较高，四甲基己二胺TMHDA仍是一种有腐蚀性的化学品。

• 危险性分类：

• 皮肤腐蚀/刺激（类别1B）： 对皮肤有严重刺激性和腐蚀性。

• 严重眼损伤/眼刺激（类别1）。

• 急性毒性（类别4，吸入）：       吸入其蒸汽或雾气有害。

• 安全操作措施：

• 通风： 应在通风良好的地方或通风橱内操作。

• 个人防护： 必须佩戴化学护目镜、防化学品手套（如丁基橡胶手套）和防护服。

• 避免接触： 避免与皮肤、眼睛和衣物接触。

• 储存条件：

• 密封储存： 保持容器密封，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容物质（如强氧化剂、强酸）。

• 稳定性： 在规定的储存条件下稳定，但对空气和水分仍有一定敏感性。

• 泄漏应急处理：

• 用惰性吸附材料（如沙土、蛭石）吸收，然后移至安全场所。

• 被污染的表面用大量水冲洗。